Pont Vecchio est le Pont plus ancien et célèbre de la ville et on pense qu'il a été réalisé par les Etrusques déjà à l'époque de la colonie romaine. A l'époque ou on prenait le bateau pour traverser le fleuve Arno, à l'endroit le plus étroit, Pont Vecchio la première fois l fut construit en bois sur des bac en pierres, A cause de nombreuses inondations, le pont fut plusieurs fois détruit et reconstruit en 1117 et en 1333, jusqu'à ce que Neri de Fioravanti et Taddeo Gaddi le construirent en pierre. Grâce à sa largeur, sur les cotés du pont il y a deux portiques courbés en arc en dessous des quelles surgirent tout de suite 43 boutiques: d'abord c'étaient des magasins de boucherie et légumes. Par la suite, sous ordre du Grand Duc Ferdinand I, les plus part magasins d'alimentations, seront transformés en orfèvreries et bijouteries pour augmenter le prestige du pont (c'était fin 1500). Au XVII siècle des rétro boutiques seront ajoutées et grâce au revenus obtenus par le loyer des boutiques, on pourra commencer la reconstruction du pont. Pont Vecchio fut épargné par les mines des Allemands, par contre ils firent sauté tous les quartiers à alentours avec le but de bloquer tous les accès à la ville. Tout le monde se souvient de l'inondation qui dévasta toutes les boutiques et la zone environnante. Encore, aujourd'hui Pont Vecchio reste le symbole de la ville de Florence et, même si au départ le seul but était de traverser le fleuve, le pont assumera bien vite les fonctions : d'une rue, d'un marché, d'une place.